Gli appuntamenti fissi con il divertimento estivo in Maremma sono numerosi; eccone alcuni più importanti:

• Festa Nazionale di Legambiente a Rispescia: concerti di gruppi Italiani e non, proiezioni cinematografiche, incontri, dibattiti, stands, gastronomia. (prima decade di Agosto)
• Massa Marittima, Balestro del Girifalco
• Lirica in piazza a Massa Marittima: 19 le edizioni trascorse; la location è sul sagrato del Duomo. (Luglio- Agosto)
• Ippodromo del Casalone di Grosseto con Corse al Galoppo in notturna per tutta la stagione estiva.
• Rassegna teatrale nell’anfiteatro degli scavi di Roselle periodo: Luglio- Agosto (tutte le sere)
• Teatro delle Cave a Roselle, luglio tutte le sere spettacoli musicali jazz, rock e ricreative varie
• Festival del cinema a Capalbio (Agosto-Settembre)
• Festival delle Crociere ad Orbetello: spettacoli di musical, danza, concerti di musica leggera, cabaret. (Luglio- Agosto)

Molti sono gli appuntamenti di sagre organizzate per  promuovere i prodotti gastronomici locali.
Tra quelle dei mesi di Giugno, Luglio, Agosto e Settembre ricordiamo:

• Rispescia, (40 Km.) luglio, Sagra del Cinghiale
• Roccatederighi (9 Km.) agosto, Medioevo nel Borgo  e Palio
• Albinia (60 km) festa del Cavallo e della Birra
• S. Andrea al Civilesco, frazione di Magliano in Toscana (65 km) agosto, sagra del Baccalà
• Capalbio (95 km) sagra del Pesce
• Roccastrada (10 km) sagra della Patata
• Sassofortino : (9km) sagra del Maccherone 
• Casal di Pari (50 km) sagra della Salsiccia.

In autunno le località collinari organizzano le caratteristiche sagre della castagna, Sassofortino, Caldana, ecc.
Tutte le sagre sopra citate abbinano spettacoli di vario genere ad ingresso gratuito con serate musicali danzanti e degustazioni dei piatti tipici toscani.